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Evelyn presenta a los hermanos Harper a Teddy, su nuevo novio. De forma inesperada, este consigue conectar con Alan y Charlie muy bien, especialmente cuando afirma que les va a llevar a Las Vegas.

El escritorio de Charlie se rompe tras una locura cometida por el compositor. Alan decide contratar a un atractivo manitas, Fernando, que consigue llamar la atención de Berta y Chloe.

Charlie promete ayudar a Jake a hacer un trabajo para el colegio, mientras Alan pasa el día renovando su carnet de conducir.

Alan ha conocido a Greg en una reunión de padres divorciados con hijos y, como su hija se lleva muy bien con Jake, deciden verse a menudo y salir los cuatro juntos. El hecho de que Greg sea homosexual hace que, tanto Alan como Charlie, duden sobre su propia orientación sexual.

La tía Myra se queda en casa de Charlie hasta el día de la boda. Ella será una de las damas de honor y, a pesar de que Judith se opone, decide que no ira a la boda a menos que Charlie sea su acompañante.

La boda de Judith se va a producir, finalmente. Alan está eufórico porque la ceremonioa se vaya a celebrar. Una vez que Judith se casa, este no tendrá que seguir pasando la pensión a su ex mujer.

Alan se da cuenta de que la infancia de Jake tiene las horas contadas. El chico decora su habitación con fotos de chicas desnudas, y esto hace que su padre eche de menos la relación con su hijo cuando este era más pequeño.

Alan y Charlie descubren que su madre, ante la falta de relación con sus propios hijos, les ha sustituido en su vida afectiva por una pareja homosexual y su hijo japonés, que toca el chelo.

Charlie sale con una jovencita y tiene problemas para seguir su ritmo, pero no está dispuesto a aceptar tan fácilmente que ya tiene los 40 cumplidos.

Cuando Rose decide marcharse a vivir a Londres, Charlie cree que se trata una táctica para llamar su atención y decide no hacerle demasiado caso. Todos quieren a Rose y hacen que Charlie se sienta culpable de su marcha.

Charlie está fascinado con la nueva vecina de al lado, una chica preciosa y simpática, pero con intenciones demasiado serias. De modo que Charlie decide sacrificarse y dejar que sea Alan quien la conquiste y, de paso, que se vaya definitivamente de casa.

A Jake le surgen dudas sobre su capacidad sexual, cuando escucha a su madre y a su novio practicar el acto. Esto hace que Jake decida hablar del tema con su tío. Sin embargo, los recuerdos que vienen a la memoria de Charlie no son placenteros.

Alan sale con Naomi, la alocada hija de Berta, desde que dio a luz a su niña. Berta está encantada con esta nueva situación, pero no la madre de Alan, que se opone abiertamente.

Es Navidad y Charlie invita a Gloria, su nueva novia, a pasar la noche en casa, pero no consigue que la familia les deje solos Todos aprovechan para pasarlo bien, pero la madre de Charlie descubre algo sobre el pasado de Gloria que impedirá que la relación continúe.

Charlie tiene que decidir si prefiere quedarse con Lydia, su novia, o con Berta, su criada, porque no se llevan bien entre ellas.

Alan consigue que su hermano sea el que pague las facturas siempre. Charlie empieza a cansarse de ser el encargado de pagar todos los gastos. 

Alan visita al doctor Freeman para que este le explique las razones por las que sigue padeciendo de insomnia. El médico anuncia que el insomnio se produce por los celos de Alan a Charlie, y su incapacidad de salir adelante en la vida.

La hija de Berta, Naomi, está embarazada. Cuando la futura abuela se entera de estos hechos, convence a Charlie para ir a hablar con Ronald Wienermier, el padre de la criatura, un hombre que vive en un barrio difícil.

Charlie presenta a su nueva novia, Lydia, a la familia. Todos y cada uno de los miembros, incluso Berta, coinciden en que el parecido de la actitud con Lydia con la que muestra Evelyn es absoluta.

Judith anuncia que va a volver a casarse, en esta ocasión con el doctor Herb Melnick. Alan está encantado de este hecho porque, una vez casados, no tendrá que pasar la pensión a Jake nunca más. 

Alan lucha por la custodia de Chester, el perro que compartía con Kandi cuando la pareja aún estaba casada. Sin embargo, Judith promete ponerle las cosas difíciles a su marido, cuando le confiesa a Kandi el abogado que utilizó para divorciarse de Alan, muchos años atrás, un profesional que le ayudó a conseguir lo que…

Charlie intenta hacer surf para poder seducir a Dottie, una mujer muy guapa. Sin embargo, este se ahoga. A punto de morir, ve a su padre muerto que le dice algo aterrador para el mayor de los Harper:” Encargate de tu madre”. 

Charlie acaba confesando a Alan que la razón por la que no se casó con Mia fue porque esta insistió en que Alan y Jake abandonaran su casa. Sin embargo, Alan encuentra un fallo en el argumento que está utilizando su hermano.

Desde que Alan se divorció de su primera mujer, él y su hijo de diez años vivían con el tío Charlie. Este anuló su boda en Las Vegas cuando descubrió que su novia quería echar de casa a su hermano y su sobrino.