Evelyn presenta a los hermanos Harper a Teddy, su nuevo novio. De forma inesperada, este consigue conectar con Alan y Charlie muy bien, especialmente cuando afirma que les va a llevar a Las Vegas.
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Dos Hombres y Medio 4×23 – El oso hormiguero tiene cara de loco
El escritorio de Charlie se rompe tras una locura cometida por el compositor. Alan decide contratar a un atractivo manitas, Fernando, que consigue llamar la atención de Berta y Chloe.
Dos Hombres y Medio 4×22 – El pienso de Mr. Mcglue
Charlie promete ayudar a Jake a hacer un trabajo para el colegio, mientras Alan pasa el día renovando su carnet de conducir.
Dos Hombres y Medio 4×21 – Metido, Dado un toque y Magnífico
Alan ha conocido a Greg en una reunión de padres divorciados con hijos y, como su hija se lleva muy bien con Jake, deciden verse a menudo y salir los cuatro juntos. El hecho de que Greg sea homosexual hace que, tanto Alan como Charlie, duden sobre su propia orientación sexual.
Dos Hombres y Medio 4×20 – La tia Myra no hace mucho pis
La tía Myra se queda en casa de Charlie hasta el día de la boda. Ella será una de las damas de honor y, a pesar de que Judith se opone, decide que no ira a la boda a menos que Charlie sea su acompañante.
Dos Hombres y Medio 4×19 – Suave como un Ken
La boda de Judith se va a producir, finalmente. Alan está eufórico porque la ceremonia se vaya a celebrar. Una vez que Judith se casa, este no tendrá que seguir pasando la pensión a su ex mujer.
Dos Hombres y Medio 4×18 – Nunca llueve en Tetalandia
Alan se da cuenta de que la infancia de Jake tiene las horas contadas. El chico decora su habitación con fotos de chicas desnudas, y esto hace que su padre eche de menos la relación con su hijo cuando este era más pequeño.
Dos Hombres y Medio 4×17 – Solo me acoste con un comunista
Alan y Charlie descubren que su madre, ante la falta de relación con sus propios hijos, les ha sustituido en su vida afectiva por una pareja homosexual y su hijo japonés, que toca el chelo.
Dos Hombres y Medio 4×16 – Los jóvenes también tienen flemas
Charlie sale con una jovencita y tiene problemas para seguir su ritmo, pero no está dispuesto a aceptar tan fácilmente que ya tiene los 40 cumplidos.
Dos Hombres y Medio 4×15 – Mi condenada acosadora
Cuando Rose decide marcharse a vivir a Londres, Charlie cree que se trata una táctica para llamar su atención y decide no hacerle demasiado caso. Todos quieren a Rose y hacen que Charlie se sienta culpable de su marcha.