Jake llega a casa con permiso y anuncia que va a estar estacionado en Japón durante al menos un año, lo que entristece a Alan .

Jake llega a casa con permiso y anuncia que va a estar estacionado en Japón durante al menos un año, lo que entristece a Alan .
Con Alan todavía deprimido por su ruptura con Lyndsey , Walden lo envía a un cambio de imagen completo. Incluso con su extraño cambio de imagen de 1970, Alan se las arregla para engancharse con una rubia tonta llamada Meghan .
Alan la pasará muy mal cuando Lyndsey termine con él.
Walden y Alan quedarán en medio de una acalorada discusión entre Jake, su novia, y la hija de su novia. La encantadora Jaime Pressly participó en este capítulo como estrella invitada.
A Walden y a Alan se les sale de control la situación cuando se van de fiesta en un intento por hacer que Herb se olvide de su soledad.
Luego de una fuerte discusión con Walden, Alan decide dejar la mansión de Malibú e irse a vivir con Herb.
Durante un evento para solteros, Walden se encontrará con su exesposa y todo parece apuntar a una reconciliación. Alan, sin embargo, se preocupará por el futuro de ambos.
Cuando se encuentra solo, el Día de los Enamorados, Walden le ruega a Kate que le dé otra oportunidad. La celebración de Alan y Lyndsey no saldrá como ellos esperaban.
Alan se alarma cuando Jake trae a su novia de más de treinta años a casa. Mientras tanto, Walden intenta ocultarle un secreto a Alan.
En este capítulo, Walden, Alan, Billy y Herb se reunirán para compartir sus historias acerca de las mujeres que han pasado por sus vidas.