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Jake llega a casa con permiso y anuncia que va a estar estacionado en Japón durante al menos un año, lo que entristece a Alan .

Con Alan todavía deprimido por su ruptura con Lyndsey , Walden lo envía a un cambio de imagen completo. Incluso con su extraño cambio de imagen de 1970, Alan se las arregla para engancharse con una rubia tonta llamada Meghan .

Alan la pasará muy mal cuando Lyndsey termine con él.

Walden y Alan quedarán en medio de una acalorada discusión entre Jake, su novia, y la hija de su novia. La encantadora Jaime Pressly participó en este capítulo como estrella invitada.

A Walden y a Alan se les sale de control la situación cuando se van de fiesta en un intento por hacer que Herb se olvide de su soledad.

Luego de una fuerte discusión con Walden, Alan decide dejar la mansión de Malibú e irse a vivir con Herb.

Durante un evento para solteros, Walden se encontrará con su exesposa y todo parece apuntar a una reconciliación. Alan, sin embargo, se preocupará por el futuro de ambos.

Cuando se encuentra solo, el Día de los Enamorados, Walden le ruega a Kate que le dé otra oportunidad. La celebración de Alan y Lyndsey no saldrá como ellos esperaban.

Alan se alarma cuando Jake trae a su novia de más de treinta años a casa. Mientras tanto, Walden intenta ocultarle un secreto a Alan.

En este capítulo, Walden, Alan, Billy y Herb se reunirán para compartir sus historias acerca de las mujeres que han pasado por sus vidas.

Walden está decidido a decirle la verdad a Kate acerca de su identidad cuando él y Alan asistan a su desfile de modas en la ciudad de Nueva York.

Alan invertirá el dinero de Walden en la colección de ropa de Kate. Walden, por su lado está comenzando a ver lo difícil que es mantener una doble vida.

Alan estará solo en esta Navidad; mientras tanto, Walden continúa comportándose como la versión más pobre de sí mismo.

Alan ayuda a Walden en la construcción de un alias con la esperanza de que encuentre una mujer que lo quiera por lo que es y no por su fortuna.

Alan se sorprende al saber que Kandi, su segunda esposa, lo quiere de regreso en su vida. Walden, por su parte, quiere hacer del cumpleaños de Berta un día especial, sin embargo, el ama de llaves preferiría ni acordarse.

Alan tiene una sorprendente revelación cuando reflexiona acerca de su compromiso con Lyndsey. Walden, por su parte, disfruta de los cuidados y atenciones de una adinerada mujer mayor.

Walden contrata a una actriz para que se haga pasar por su novia luego de sopesar los pros y los contras de tener una relación amorosa. Mientras tanto, Missi y Jake planean dar una gran fiesta en la casa de la playa.

Justo cuando Walden se estaba acostumbrando a la compañía de Rose, Zoey regresa para forzarlo a tomar una decisión. Ahora, el multimillonario debe elegir entre estas dos mujeres.

Walden comenzará a salir con Rose, a pesar de las miles de advertencias que le ha hecho Alan.

Cuando Missi, la hija de una antigua amiga de Walden, va de visita a la casa de Malibú, el multimillonario comenzará a sentirse viejo.

Alan y Lyndsey deciden avanzar en su relación de una forma, cuanto menos, inusual: a través de tríos.

Tras la ruptura con Zoey, Walden recibe una videollamada de Ava, la hija de su ex novia, para invitarle a su cumpleaños. Esta le dice que su madre está en la ducha con otro hombre.

Tras ser rechazado por otro, Walden reniega oficialmente de las mujeres y habla con Alan sobre hacerse gays y ser pareja.