Hilary consigue un nuevo trabajo como asistente de una actriz, Marissa Redman. La Sra. Redman resulta ser completamente mandona. Will sorprende a Hilary con Jazz en la oficina y a Marissa le gusta Will, queriendo llevarlo a la apertura de un restaurante, ella pone el trabajo de Hilary en la línea si no puede programar…
Se acerca el cumpleaños de Ashley y cuando la familia le pregunta qué le gustaría para su cumpleaños muestra una foto de un niño, la pequeña T. Hilary conoce al agente de T, por lo que le pide que vaya a la fiesta de cumpleaños de Ashley para interpretar una canción para ella. Se llevaron…
Will apuesta a que Carlton no duraría ni un fin de semana en el barrio de Jazz, Compton. Carlton comienza a cumplir la apuesta, no solo encajando, sino llevándose bien con los chicos de “The Hood”. Will tiene que encontrar una manera de evitar que vaya al parque MacArthur por la noche, para “pasar el…
Vivian se va a Berkeley el fin de semana, dejando a Hilary a cargo de la casa mientras Philip está en la oficina. Will roba las llaves del auto para ir al salón de billar y termina perdiendo su dinero y el auto a manos de un estafador. Philip baja al salón de billar para…
Una de las alumnas de Vivian, Kayla Samuels, viene a cenar y Will intenta impresionarla, pero falla. A Will le molesta que falle, así que al día siguiente tienen una discusión, pero terminan cayendo bien. Will comienza a tomarse un tiempo fuera de sus estudios y la tía Viv le dice que deje de verla…
El antiguo empleador de Geoffrey, Lord Fowler, y su hija vienen a la casa de los Banks durante el fin de semana. Will quiere usar el automóvil para ir a un concierto de Ziggy Marley en Nevada, Philip y Viv no lo dejan, por lo que hace una propuesta para comportarse lo mejor posible durante…
Jazz le pide a Will el favor de llevar a su hermana a una cita después de que ella se mude a la ciudad, Will lo rechaza hasta que Jazz los presenta a los dos. Will la lleva a una cita y se entera de que ya tiene toda su vida planeada para los dos.
La madre de Philip se une a la familia durante el fin de semana después de recuperarse de un resfriado. Philip quiere que se relaje durante el fin de semana, pero ella quiere estar más activa.
Will propone que se instituya una clase de historia negra en la Academia Bel-Air, y recibe una sorpresa cuando la tía Viv llega para enseñarla.
Uno de los clientes de Philip es muy supersticioso y se hace amigo de Will por un par de coincidencias. Cree que Will es su amuleto de la buena suerte y deja que Will tome algunas decisiones importantes.
